스포츠 에이전시의 매니저 제리 맥과이어(톰 크루즈 분)는 72명의 선수들을 관리하고 하루에만 264통의 전화를 받는 ‘잘나가는’ 남자다. 어느 날 자신이 담당하던 아이스하키 선수가 부상으로 입원하자 ‘업무차’ 병원을 방문한다. 무리하게 경기하는 아빠를 말려달라고 부탁하는 선수의 아들. 하지만 제리는 걱정하지 말라고 다독이고, 아들은 제리를 경멸하는 눈빛으로 엿먹으라는 소리를 남기고 돌아선다. 제리는 자신이 선수들의 장래와 건강보다는 연봉과 계약금에만 집착했음을 깨닫고, 에이전시의 잘못된 관행을 바로잡자는 제안서를 작성해서 동료들에게 돌린다. 동료들은 그의 용기에 박수를 보내지만 제리는 자신의 친구이자 에이전시의 대표인 슈가에게 해고 통보를 받고 자신이 관리하던 선수들마저 그의 곁을 떠나간다.

제리는 회사를 나서며 함께 할 동료를 찾지만 모두들 외면하고, 경리과 여직원 도로시(르네 젤위거 분)만 따라나선다. 같은 회사에서 근무했지만 완벽하게 다른 세상에서 살았던 두 사람은 점차 서로에게 이끌린다. 한편 제리의 인간적인 면모에 이끌린 미식축구선수 로드(쿠바 구딩 주니어)는 제리와 유일하게 재계약을 한다. 하지만 실력보단 돈 욕심을 앞세우는 로드는 제리에게도 난감한 존재인데...